Dans cette charmante comédie romantique, nous faisons la connaissance de Charlie (Jesse Bradford), un étudiant timide qui n'a jamais été amoureux. Il n'a donc pas le temps pour ça. En effet, il a planifié sa vie à l'avance et souhaite actuellement se concentrer sur ses études. Mais il sauve accidentellement la vie de la belle et mystérieuse Jordan (Elisha Cuthbert de 24 ans) et tombe soudainement éperdument amoureux. Cependant, la Jordanie n'est pas si facile à conquérir. Charlie doit passer des tests après les autres pour prouver son amour, des tests qui mènent à des situations hilarantes et folles encore et encore. En un rien de temps, la vie de Charlie sera complètement bouleversée. Combien de temps tiendra-t-il ?