« Jesse Campbell va se séparer... Seules ses ex-copines peuvent recoller les morceaux. »

Jesse est un homme charmant et romantique d'une trentaine d'années qui ne veut pas penser à se marier. Il est également incapable de maintenir une relation fructueuse. Quand lui et Hannah, sa petite amie, se séparent, il essaie désespérément d'enquêter sur ce qu'il fait de mal et essaie de réparer les erreurs du passé. Il rend visite à toutes ses anciennes copines avec lesquelles il a eu une relation sérieuse pour leur demander ce qu'il a fait de mal.