Jack (Freddie Prince Jr.) a la trentaine et est un publicitaire à succès à New York. Il mène une vie aussi brillante que ses campagnes, mais en réalité il vit selon une routine et s'ennuie complètement. Puis il rencontre Jill (Taryn Manning), une femme fougueuse, indépendante et adorable à l'esprit libre qui se précipite dans sa vie comme un tourbillon. Jill est la première femme que Jack rencontre qui ne veut pas devenir trop sérieuse, ce qui la rend parfaite pour lui. En quelques jours, ils sont colocataires. Les opposés s'attirent et ensemble, ils écrivent leur propre manifeste avec des règles sur la façon de vivre. Cependant, leur histoire de vie prend une tournure radicale lorsque l'histoire de la vie de Jill est révélée et que leur règle numéro 1 : « l'honnêteté » est violée.