De Duivel (Michael York) voelt zich helemaal niet lekker in zijn vel. Hij ziet veel te veel vredelievende mensen naar zijn zin en vindt dat daar dringend wat moet aan veranderen. Hij schakelt zijn stuntelige, maar zeer ambitieuze hulpje Nick in (Rob Lowe) en stuurt hem op pad met een missie: hij moet de smetteloze en altijd zachtaardige Cassie Springer (Alexandra Powers) op het slechte pad brengen. Als een onvervalste, maar duivelse Romeo werkt Nick zich in bochten om Cassie's aandacht te trekken en haar hart te veroveren ... om het dan meedogenloos te breken. Maar de strijd tussen Goed en Kwaad is soms moelijker dan verwacht …