Definitely, Maybe
is een romantische komedie waarin Will Hayes (Ryan Reynolds), midden in een scheiding, aan zijn 11-jarige dochter Maya vertelt hoe hij haar moeder ontmoette door over drie belangrijke vrouwen in zijn leven te praten: Emily, April en Summer, maar met valse namen, waardoor Maya moet raden wie haar moeder is. De film is een hartverwarmend, maar realistisch verhaal over liefde, keuzes en de zoektocht naar geluk, waarbij zowel de vader als de dochter hun verleden en heden leren kennen, met een onverwachte, maar passende ontknoping.